Старший корреспондент по международным делам, освещающий вопросы внешней политики и национальной безопасности в мульти-медийном американском издании Politico. До начала работы в Politico — с 2010 по 2014 год — трудился в качестве автора, редактора и старшего корреспондента по международным делам в журнале Time. С 2000 по 2010 год был автором журнала The New Republic, где освещал вопросы внутренней и внешней политики. До этого был репортером в газетах The Boston Globe и The Boston Phoenix. Его материалы публиковались также в таких изданиях, как The New York Times, The Atlantic, GQ, New York и Slate. Регулярно выступает с комментариями на телевидении и радио, включая CBS, CNN и NPR, PBS и MSNBC. Кроули писал корреспондентские материалы из многих стран, включая Ирак, Китай, Израиль, Пакистан, Афганистан, Египет, Мексику, Саудовскую Аравию, Турцию, Ливан, Германию и Украину.