Репортер отдела здравоохранения и науки «Нью-Йорк таймс», ранее освещал события из Китая и Бразилии. Он также работал репортером отделов города, стиля и национального, освещая американский Юг. Его репортажи для газеты включали такие разнообразные темы, как президентская кампания, последствия землетрясения в Китае и подготовка к летним Олимпийским играм 2008 года.

До прихода в «Нью-Йорк Таймс» Джейкобс год преподавая английский язык в Китае, еще один год путешествовал по Азии и несколько лет выполнял случайную работу, в том числе как защитник архитектуры, учитель английского языка и единственного репортера таких еженедельных газет, как «Вилладжер» (The Villager) и «Бруклин феникс» (Brooklyn Phoenix), которая уже не выходит.

Он непродолжительное время работал пресс-секретарем кандидата в нью-йоркский городской совет Тома Дуэйна, ныне сенатора штата. Позже — редактировал малотиражные нью-йоркские еженедельники. Несостоявшийся лингвист, Джейкобс говорит на мандаринском наречии китайского языка, на французском, испанском и все уменьшающемся в объеме японском, а также на португальском и итальянском языках. Его другие увлечения включают занятия сельским хозяйством и ландшафтный дизайн, чем он занимается на ферме площадью около 55 гектаров.

Уроженец штата Нью-Джерси, Джейкобс окончил в 1984 году Нью-Йоркский университет, где специализировался в истории архитектуры и городском дизайне.