Еще в конце июля 1941, спустя пять недель после начала наступления вермахта, начальник советского Генерального штаба Георгий Жуков настоятельно рекомендовал своим высшим военачальникам сдать Киев и с прицелом на будущее создать за Днепром линию обороны. Возмущенный Сталин отверг это предложение, назвав его «чушью», после чего Жуков отказался от дальнейшего испытания собственного мужества. Он попросил, чтобы его освободили от занимаемой должности, за что его вполне могли обвинить в пораженчестве и приговорить к смертной казни. Однако Сталин, скрепя сердце, согласился с этим предложением и назначил этого генерала главой Резервного фронта, сохранив за ним место в Ставке.
Еще через шесть недель Сталин уже больше не мог закрывать глаза на то, что Жуков, вероятно, был прав. Вместе с тем Красной Армии с помощью шести армий и четырех резервных армий удалось остановить наступление немецкой группы армий «Центр» в районе Смоленска, а на юге даже отбросить противника на некоторое расстояние. Однако это произошло благодаря приказу Гитлера, который остановил быстрое продвижение танковых подразделений этой крупной группировки и перенаправил их в другое место. В то время как боевые машины генерала Германа Гота должны были поддержать наступление на Ленинград группы армий «Север», танки генерала Гудериана направились на юг, на Украину.
Первоначальный немецкий план военной кампании предусматривал быстрое наступление на Москву, и командование вермахта надеялось на то, ее падение будет означать молниеносную победу над Советским Союзом.
Поэтому к группе армий «Центр» были приданы две так называемые танковые группы, тогда как группа армий «Север» и группа армий «Юг» вынуждены были довольствоваться только одной такой танковой армией, состоявшей из танковых и моторизованных дивизий. Соответственно, им было сложнее наступать, преодолевая постоянно увеличившееся советское сопротивление.
Несмотря на сопротивление своих генералов, Гитлер обосновывал свои действия в отношении Украины военно-экономическими соображениями. Для него было важно незамедлительно поставить в свой контроль богатые ресурсы этой страны в области промышленности, полезных ископаемых и сельского хозяйства, что само по себе было первым признанием того, что ожидавшегося быстрого триумфа и победы над Сталиным не будет.
Гудериан вынужден был последовать указанию Гитлера и направить свои силы в сторону Лохвицы, небольшого города, расположенного на полпути между Киевом и Харьковом, индустриальным центром восточной Украины. Этот город был также целью для 1-ой танковой группы под командованием генерала Эвальда фон Клейста, которая после победы в котле под Уманью продолжила свое наступление. Что касается пехотных дивизии группы армий «Юг», перемещавшихся по болотам вдоль реки Припять, то советские защитники активно выдавливали их в направлении Киева и Днепра.
7 сентября командующий советским Юго-Западным фронтом Михаил Кирпонос настоятельно попросил Ставку о том, чтобы его войска смогли занять позиции за рекой. Лишь через два дня — немцы к этому времени уже почти окружили его правый фланг — он получил разрешение, но оно было связано со строгим приказом относительно того, чтобы любой ценой удерживать Киев и другие плацдармы на западном берегу реки. 11 сентября Сталин позвонил сам и упрекнул Кирпоноса и командующего всей юго-западной осью Семена Буденного в том, что они постоянно занимаются исканием «рубежей для отступления», а не «путей для сопротивления».
Буденный — в прошлом соратник Сталина, бывший кавалерист и унтер-офицер царской армии, ставший советским маршалом, — собрал все свою смелость и заявил, что «промедление с отходом» (то есть, задержка отступления — прим. редакции газеты Welt) может привести «к потере войск и огромного количества материальной части». После этого Сталин заменил его на Семена Тимошенко, однако не вынес Буденному — в отличие от многих других генералов — смертного приговора.
И даже 14 сентября Ставка еще воспринимала многочисленные сообщения в катастрофе с Киевского фронта как проявление «паникерства» и угрожала расстрелом любому командиру, помышлявшему об отступлении. Немцы к этому времени уже подошли к Днепру и продвигались дальше на восток. 15 сентября передовые части танковых групп Гудериана и Клейста встретились в районе города Лохвица, в 200 километрах к востоку от Киева. Четыре полностью укомплектованные армии и части еще двух армий общей численностью 700 тысяч человек оказались в окружении.
Пораженный Тимошенко, в конечном итоге, набрался смелости и передал приказ Кирпоносу о срочном отступлении, которое должно было быть прикрыто слабыми резервами. Однако Кирпонос, помня о высказанных угрозах, потребовал предоставить согласие Ставки. Когда 18 сентября оно поступило, было уже поздно. Большая часть подразделений Кирпоноса были дезорганизованы, лишены управления и значительно ослаблены в результаты бессистемных боев с противником, который целенаправленно стремился к достижению своей цели. И даже в советской историографии подтверждается, что лишь некоторым частям удалось вырваться из окружения. Сам Кирпонос был убит в результате взрыва гранаты.
Когда 26 сентября бои прекратились, стало ясно, что 150 тысяч советских солдат были убиты. 665 тысяч красноармейцев попали в плен. Потери с немецкой стороны составили 100 тысяч человек убитыми и ранеными. Историки называют битву за Киев крупнейшей в истории отдельной военной операцией. Лишь бросив в бой свой последние резервы, которые теперь не были задействованы в других местах, Ставке удалось закрыть огромную дыру на линии фронта и остановить передовые немецкие танковые части, продвинувшиеся уже к Ростову-на-Дону.
Из-за своей упрямой стратегии, направленной на удержание позиций, Сталин также предоставил Гитлеру возможность продвинуться к Москве. Танки Гудериана незамедлительно получили приказ вновь вернуться на север для того, чтобы принять участие в наступлении на советскую столицу. В ставший уже тылом Киев вошли подразделения СС со своими айнзацгруппами для того, чтобы начать вторую часть войны на уничтожение. 29 и 30 сентября в овраге Бабий Яр были расстреляны 33 тысячи евреев.