Джерри, как он любит, чтобы его называли, родился в Манхэттене в 1936 году, вырос в восточной части Нью-Йорка в Бруклине и посещал среднюю школу Томаса Джефферсона, затем поступил в Городской колледж Нью-Йорка по специальности английская литература. Он любил спорт и был очарован газетным делом. Его целью в то время было получить работу курьера в газете.

Первой работой на полный рабочий день после окончания колледжа стала для него курьерская служба в ныне несуществующей газете «Нью-Йорк дейли миррор». Через две недели ему предложили аналогичную должность в «Нью-Йорк таймс» за 38 долларов в неделю, и Эскенази схватился за нее. Он ворвался в «Нью-Йорк таймс» в конце 1950-х годов и никогда не покидал газету.

Когда он обнаружил, что у него есть выбор между редакцией новостей и спортивным отделом, он выбрал последний. Так родилась одна из самых продолжительных журналистских карьер. В целом, по оценкам Джерри, он написал более 8000 статей, охватывающих всё, от чемпионатов США по бейсболу и американскому футболу до Олимпийских игр и боев боксеров-профессионалов. Он также стал автором 17 книг о спорте.

Хотя Эскенази официально ушел в отставку в январе 2000 года, он поработал с «Нью-Йорк таймс» по договору еще шесть лет. Кроме того он находил время, чтобы писать книги и преподавать журналистику в Университете Святого Иоанна (Нью-Йорк) и Университете Адельфи (штат Нью-Йорк). А статьи — для разных изданий — пишет как внештатный автор до сих пор...