Олег Владимирович Кашин родился 17 июня 1980 в Калининграде (СССР). В 2003 году окончил Балтийскую государственную академию рыбопромыслового флота по специальности «судовождение на морских путях». Кашин дважды ходил в море на парусном судне «Крузенштерн», будучи палубным и штурманским практикантом. Участник международных парусных регат. В 2001—2003 годах — специальный корреспондент «Комсомольской правды». В 2003 — 2005 годах — корреспондент отдела общества издательского дома «Коммерсантъ», в 2005 году — специальный корреспондент газеты «Известия«, в 2005—2007 годах — обозреватель журнала «Эксперт«. Работал в издании «Русский журнал«, молодежной газете «Re: акция». Был автором рубрики в таблоиде «Твой день«, ведущий на телеканале «О2ТВ«, сотрудничал с журналами «Медведь«, «Большой город«. С 2007 года — заместитель главного редактора журнала «Русская жизнь». В 2009 году вернулся в издательский дом «Коммерсантъ», с 2011 по 2012 год — специальный корреспондент этого издательского дома. Продолжал сотрудничество с ИД как внештатный колумнист радио «Коммерсантъ FM». В 2011 году Кашин опубликовал фантастическую повесть «Роисся вперде», позже номинированную на литературную антипремию «Абзац«. Переехал в Женеву в 2013 году. Работает для изданий Slon, Colta, Svpressa и Sputnik & Pogrom. В 2014 году открыл собственный сайт Kashin.guru. В июне 2015 года объявил о своем возвращении в РФ.