Корреспондент «Вашингтон пост», который пишет об американском футболе и баскетболе, теннисе, гольфе и международных видах спорта.

В своем твиттере он называет себя кочевником, а местом проживания определяет планету Земля. Соответственно, как кочевник, не имеющий постоянного места жительства, Чак Калпеппер пожил и поработал в девяти штатах США и в 20 странах мира. До работы в «Посте» он писал для «Ю-Эс-эй тудей», газеты «Нашионалин», «Лос-Анджелес Таймс», «Ньюсдей», «Орегониан», «Лексингтон геральд-лидер», «Нейшенел спортс дейли», «Лос-Анджелес геральд-икзэминер», «Саффолк ньюс-геральд» (Виргиния) и, начиная с 14 лет, «Саффолк сан» (Виргиния).

Он писал для «Ньюсдей» в Нью-Йорке с 2002-го по 2006 год, о европейских спортивных соревнованиях для «Лос-Анджелес таймс» в 2006–2009 годах, и о видах спорта — от футбола до американского футбола и «Формулы—1», от фридайвинга до альпинизма — для газеты «Нашионалин» в Дубае в 2010–2012 годах. В 2007 году он странствовал по Англии, чтобы написать книгу «Чертовски сбитый с толку! Несведущий американский спортивный комментатор ищет утешения в английском футболе» (Bloody Confused! A Clueless American Sportswriter Seeks Solace in English Soccer).

Он вырос в Саффолке, штат Виргиния, и учился в Виргинском университете, где в качестве главного редактора газеты «Кавалиер дейли» (Cavalier Daily) узнал, что он прескверный руководитель, какими часто бывают кочевники. Но читать его очерки и репортажи — всегда интересно.